Soal dan Jawaban Kimia Organik I
Soal
1.a. Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi atau senyawa lain?
b. Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen yang lain!
Berikan contoh!
2.a. Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?
b. Jelaskan bagaimana agar alkana dapat bereaksi dengan yang lain!
Jawab
1.a. Dari referensi yang saya baca, Alkohol adalah senyawa organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil (-OH), dan ikatan dari hidrogen ini memiliki kelektronegatifan yang tinggi. Hal inilah yang membuat alkohol sukar disubstitusi.
1.b. Alkohol merupakan senyawa yang sukar disubstitusi dengan gugus fungsi atau senyawa lain, tetapi ada beberapa upaya agar alkohol dapat disubstitusikan dengan reagen yang lain, yaitu sebagai berikut:
- Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh
logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas
hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi
reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa
alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).
- Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).
Contoh: 2.a. Ada beberapa sebab yang membuat alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain, yaitu:
- Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.
- Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa2.b. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :
1.Reaksi Oksidasi
R-H + O2 --> CO2 + H2O + Panas
(R = Gugus alkil)
2.Halogenasi
R-H + Cl2 --> R-Cl + HCl
(R = Gugus alkil)
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dalam pengaruh panas atau pengaruh sinar UV.
3.Nitrasi
R-H + HNO3 --> R-NO2 + H2O
(R = Gugus alkil)
Reaksi antara alkana dengan asam nitrat berlangsung antara suhu 150-4750C.
4.Sulfonasi
R-H + H2SO4 --> R-SO3H + H2O
(R = Gugus alkil)
Sumber:
http://id.wikipedia.org/wiki/Alkana
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/reaksi_alkohol.html/